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2.1乌苏烷型三萜类化合物
蔷薇属植物中分离出的蔷薇乌苏烷型三萜类化合物有47种。Kuang等从山刺玫果皮中分离出3种乌苏烷型三萜类化合物:乌苏酸(ursolicacid)、3β,19α-二羟基乌苏酸(3β,属植19α-dihydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,物化3α,学成19α-三羟基乌苏酸(2α,分研3α,究进19α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid);Gao等从金樱子果实中分离出11种乌苏烷型三萜类化合物:乌苏酸(ursolicacid)、3β,蔷薇19α-二羟基乌苏酸(3β,属植19α-dihydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,物化3α,学成19α-三羟基乌苏酸(2α,分研3α,究进19α-tri-hydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,蔷薇3β,属植19α-三羟基乌苏酸(2α,物化3β,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,3α,23-三羟基乌苏酸(2α,3α,23-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,3β,23-三羟基-12,18-二烯乌苏酸(2α,3β,23-trihydroxyurs-12,18-dien-28-oicacid)、2α,19α-二羟基-3-氧-12-烯-28-乌苏酸(2α,19α-dihydroxy-3-oxo-urs-12-en-28-oicacid)、1α,2α,3β,19α-四羟基乌苏酸(1α,2α,3β,19α-tetrahydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,3α,19α,23-四羟基乌苏酸(2α,3α,19α,23-tetra-hydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,3β,19α-三羟基乌苏酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,19α-tri-hydroxyurs-12-en-28-O-β-glucopyranoside)、2α,3β,19α,23-四羟基乌苏酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside)。
匡海学等从刺玫果氯仿提取物中分离出3种乌苏烷型三萜类化合物:2β,3β,19α-三羟基乌苏酸(2β,3β,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,3α,19α-三羟基乌苏酸(2α,3α,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,3β,19α-三羟基乌苏酸(2α,3β,19α-tri-hydroxyurs-12-en-28-oicacid);王进义等从金樱子果实中首次分离出2α,3β,19α,23-四羟基乌苏酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside);Yuan等从金樱子根中分离出3种新型乌苏烷型三萜类化合物:2α,3α,23-三羟基乌苏酸-12,19(29)-二烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[2α,3α,23-trihydroxyurs-12,19(29)-dien-28-O-β-D-glucopyranoside]、2α,3α,19α-三羟基乌苏酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3α,19α-trihydroxyurs-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside)和2α,3α,24-三羟基-12,18-二烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;李石平从金樱子根中分离出2α,3α,19α,23-四羟基乌苏酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3α,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside)和rubusideJ,庄彦等也有类似报道。
Zeng等从金樱子叶中分离得到4种抗炎性三萜类化合物:2α,3β,23-三羟基-12,17-二烯-乌苏酸(2α,3β,23-trihydroxy-12,17-dien-28-oicacid)、2α,3β,23-trihydroxy-19-oxo-18,19-seco-12,17-dien-28-norursane、3β-[(α-L-arabinopyranosyl)oxy]-20-hydroxyursan-28-oicacid-δ-lactone、2α,3α,23-trihy-droxy-19-oxo-18,19-seco-urs-11,13(18)-dien-28-oicacid;李延芳等利用萃取、重结晶、柱色谱分离等方法从野蔷薇根中首次分离出fupanzicacid、2-氧代坡塻酸(2-oxo-pomolicacid);田源等从刺梨叶中也分离出fupanzicacid。
Yan等从金樱子叶中分离出6种抗炎性次生代谢产物:laeviginA、laeviginB、2α,3β,23-trihydroxyurs-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside、3β-hydroxyurs-28-oicacid-δ-lactone、isopinfaenoicacid-28-O-β-D-glucopyranoside,2α,3β,23-三羟基乌苏酸-11,13-二烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,23-tri-hydroxyurs-11,13-dien-28-O-β-D-glucopyranoside)。
刘岱琳等通过硅胶柱、ODS反相柱从固公果根中分离出2种乌苏烷型三萜类化合物:冬青苷(ilexosideB)和2α,3β,19β-三羟基乌苏酸(2α,3β,19β-tri-hydroxyurs-12-en-28-oicacid);杨俊美从美丽獐牙菜中分离出α-香树脂醇(α-amyrin);Yeo等[27]从蔷薇中分离出2α,3α,19α,24-四羟基乌苏酸(2α,3α,19α,24-tet-rahydroxyurs-12-en-28-oicacid)、rosamulticacid;Mimaki等从蔷薇中分离出1β,2α,3α,19α-四羟基乌苏酸(1β,2α,3α,19α-tetrahydroxyurs-12-en-28-oicacid);Takahashi等从蔷薇根中分离出2α,3β,18α-三羟基乌苏酸(2α,3β,18α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid);贺文君等从川滇蔷薇果实甲醇提取物中首次分离出1β,3β,19α-三羟基-2-氧代乌苏酸(1β,3β,19α-trihy-droxy-2-oxours-12-en-28-oicacid);李敏从川滇蔷薇根中分离出2α,3β,19α,24-四羟基乌苏酸(2α,3β,19α,24-tetrahydroxyurs-12-en-28-oicacid);俞作仁等从西北蔷薇果中首次分离出2α,3α,24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸甲酯(2α,3α,24-trihydroxyurs-12-en-28-oicacidmethylester)。
包海燕运用多种分离方法从小果蔷薇中分离出2种乌苏烷型三萜类化合物:2β,3β,19α-三羟基乌苏酸(2β,3β,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid)和2α,3β,23-三羟基乌苏-12,18-二烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,23-trihydroxyurs-12,18-dien-28-O-β-D-glucopyranoside);陈封政等从绢毛蔷薇果实中分离出euscaphicacid3,4-mono-acetonide。
2.2齐墩果烷型三萜类化合物
目前从蔷薇属植物中分离出的齐墩果烷型三萜类化合物有15种。Gao等从金樱子果肉中分离出齐墩果酸(oleanolicacid)、2α,3β-二羟基齐墩果酸(2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oicacid)、2α,3α-二羟基齐墩果酸(2α,3α-dihydroxyolean-12-en-28-oicacid)、2α,3α,23-三羟基齐墩果酸(2α,3α,23-trihydroxyolean-12-en-28-oicacid)、2α,3β,19α-三羟基齐墩果酸(2α,3β,19α-trihydroxyolean-12-en-28-oicacid);Zeng等从金樱子叶中分离出2种齐墩果烷型三萜类化合物:2α,3β-二羟基-13(18)-烯-齐墩果酸[2α,3β-dihydroxy-olean-13(18)-en-28-oicacid]和2α,3α,19α,23-四羟基齐墩果酸(2α,3β,19α,23-tetrahydroxyolean-12-en-28-oicacid);Fang等从金樱子中分离出3β,23-二羟基齐墩果酸(3β,23-dihydroxyolean-12-en-28-oicacid)和齐墩果酸甲酯(oleanolicacidmethylester);包海燕从小果蔷薇中分离出2种齐墩果烷型三萜类化合物,即2α,3β,19α-三羟基齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,19α-trihydroxyolean-12-en-28-O-β-D-glu-copyranoside)、2α,3β,19α,24-四羟基齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,19α,24-tetrahydroxyolean-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside);Yan等从金樱子叶中分离出2α,3β,23,30-四羟基齐墩果酸-13-烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,23,30-tetrahydroxyolean-13-en-28-O-β-D-glucopyranoside);Yeo等从蔷薇中分离出sericicacid。
2.3羽扇豆烷型三萜类化合物
蔷薇属植物中分离出的羽扇豆烷型三萜类化合物有8种,分别为:白桦脂酸(betulinicacid)、2α,3β-二羟基羽扇-20(29)-烯-28-酸[2α,3β-dihydroxylup-20(29)-en-28-oicacid]、2α,3β,23-三羟基羽扇-20(29)-稀-28-酸[2α,3β,23-trihydroxylup-20(29)-en-28-oicacid]、2α,3β-二羟基羽扇-20-烯-28-酸甲酯(2α,3β-dihydroxylup-20-en-28-acidmethylester)、3-O-反-对-香豆酰基麦珠子酸(3-O-trans-p-coumaroylalphitolicacid)、3-O-顺-对-香豆酰基麦珠子酸(3-O-cis-p-cou-maroylalphitolicacid),此外,还有laevigaterpeneA和laevigaterpeneB。
3蔷薇属植物已知其它类化合物
蔷薇属植物还分离出酚酸类、甾体类和木脂素类化合物等,具体见表1。
此外,蔷薇属植物还含有其它类已知的化合物,如鞣质类、香豆素类、脂肪酸和氨基酸等化合物。目前已知鞣质类化合物约70种,多为由多元醇与没食子酸酯化的可水解鞣质。从蔷薇属植物中分离出的香豆素类化合物有2种:滨蒿内酯和3,4,8,9,10-五羟基二苯并[b,d]吡喃-6-酮。
4结语
蔷薇属植物分离出的黄酮类化合物主要为以儿茶素、槲皮素和柚皮素为苷元的化合物;三萜类化合物多为五环三萜,主要分为乌苏烷型、齐墩果烷型和羽扇豆烷型。此外,还含有酚酸类化合物、甾体类化合物和木脂素类化合物等。对蔷薇属植物的化学成分及药理作用进行全面的科学研究,可为蔷薇属植物的深度开发提供可靠的理论依据。
声明:本文所用图片、文字来源《化学与生物工程》2021年1月,版权归原作者所有。如涉及作品内容、版权等问题,请与本网联系
相关链接:吡喃葡萄糖苷,冬青苷,齐墩果酸甲酯,脂肪酸
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